В 1838 году слобода преобразована в уездный город Грайворон Курской губернии, взамен города Хотмыжск, который стал заштатным городом Грайворонского уезда. В конце 19 века в Грайвороне велась незначительная торговля зерном и шерстью. Жители занимались дублением овчинных шкур, изготовлением полушубков. В городе действовали женская прогимназия, уездное училище.
В 2001 году Грайворон был включен в программу «Возрождение, строительство, реконструкция и реставрация исторических малых и средних городов России в условиях реформы», являющуюся составной частью федеральной целевой программы «Сохранение и развитие архитектуры исторических городов (2002-2010 г.г.)». Для сохранения уникального облика нашего старинного города Госстрой России в течение десяти лет выделит 11 миллионов 200 тысяч рублей.
