Впервые упоминается в летописях в 862г

Впервые Мценск упоминается в Ипатьевской летописи под 1147 г. Город с 1778.

Упоминается в 15 в. как село (позднее слобода).

Селение Нерехта известно с 1214 г. Город Нерехта с 1778 года.

Новозыбков впервые упоминается в 1701 году как слобода Зыбкая

Впервые упоминается в 1155 г. как крепость Итиль (Новосиль).
"Находясь у самых границ "дикого поля" - необжитых южных степей, Новосиль настолько часто подвергался татарским набегам, что новосильский князь Роман был вынужден в середине XIV века перейти "жити в Одуев (как тогда называли Одоев) от насилия татарского" Так возникло еще одно удельное княжество - Одоевское. Сын Романа,

Город основан в 1710 г. Статус города присвоен в 1779.

Город основан в 1637 г. Статус города присвоен в 1779.

Город основан в 1389 г. Статус города присвоен в 1781 г.

Город Обоянь основан в 1639 г. как крепость

Когда основан Одоев? Население 7560 человек

Город основан в 1578 г. Статус города присвоен в 1925.

Основан в 1566 г. как крепость по повелению царя Ивана IV для защиты южных рубежей Русского государства от набегов крымских татар. В то время представлял собой деревянную крепость с посадом.

Город основан в 1917 г. Статус города присвоен в 1917. Образован слиянием деревень Орехово (известна с конца 17 в.), Зуево (известна с начала 13 в.).

С 1434 г. известны Осташковские деревни. Город с 1770 года.

1652 г. считается годом основания города Острогожска.

По указу Петра I в 1709 сюда в Павловск была перенесена корабельная верфь.

Город основан в 1328 г. Статус города присвоен в 1844.

"Расположен Перемышль, как маленькая Калуга, на холме над Окой. Недаром и герб у него почти калужский, только серебристая лента идет по вертикали. Упоминаемый впервые в XIV веке, он находился одно время под властью Литвы, но с конца XV века числился за Москвой... В 1777 году, став уездным городом, он вместе с другими городами получил новый регулярный план", Е.В.Николаев "По земле Калужской", М. 1970г.

Город Переславль-Залесский основан в 1152 г. князем Юрием Долгоруким под названием Переславль.

Поселок городского типа Пестяки основан в 1379 году.

Плавск известен с 1540 г. как село Сергиевское. С 1926 года город Плавск.

Город Плес основан в 1410 году.

Город основан в 1627 г. Статус города присвоен в 1781.

Возник в 17 в. как монастырское село близ монастыря

Почеп впервые упоминается в 1457 г.

Основан в 17 в. Статус города присвоен с 1777 г.

Впервые упоминается в 1129году.