Обитель долго называли Константиновской пустынью, но по храму во имя Спаса Преображения она стала называться Спасо-Преображенской. Название Толшевский, по предположению, пошло от чрезвычайно густого леса с толстыми дубами. Один из них, насчитывающий более трехсот лет, и ныне расположен рядом с монастырем.
Монастырь прежде был деревянным. Около 1750 г. по благословению воронежского владыки преосвященного Феофилакта в монастыре было начато строительство каменного храма, освященного в 1759 г. при игумене Евфимии. Потом построена была каменная колокольня со Святыми воротами и начато строительство четырехугольной каменной ограды с восемью башнями, каменные келии для братии, трапезная, хозяйственные постройки. Много было и деревянных построек.
Церковь была благолепно расписана, иконостасы подновлены, и кровля сделана железная. Содержался монастырь на личные средства императора, а также - мельницей и мирскими пожертвованиями. Ежегодно на Престольный праздник при монастыре устраивались конные ярмарки. Доходы от торгов также шли на содержание монастыря. По уединенному местоположению монастырь был очень удобен для монашеской жизни.
Поэтому Толшевский монастырь привлек внимание святителя Тихона, который в 1768 г. по добровольном увольнении своем от управления Воронежской паствою избрал его местом для молитвенной жизни. Святитель Тихон прожил в нем год и два месяца. В то время воздух на территории монастыря был вреден для слабого здоровья святителя (из-за множества болот), и он вынужден был переехать в Задонский Богородицкий монастырь.
Замечательно в Толшевском монастыре количество схимников: от основания до конца XIX в. - 76 человек. Библиотека Толшевского монастыря была к концу прошлого века богата древними изданиями, уже тогда представлявшими историческую ценность.
